Filho de pai aposentado, Jake Whitman, e Mãe falecida, Annie Whitman, nasceu em Michigan, 18 de dezembro de 1995.  Perdeu a mãe ainda pequeno, aos 5 anos. Ela morreu em um acidente, indo rumo ao show de sua turnê, pelo os Estados Unidos. Uma das tragédias mais lembradas na indústria da música até hoje, pois a voz de Annie era pra poucos; uma dádiva. 
São poucas as lembranças que ele tem dela; as canções que ela proferia, quando estava com medo à noite, ainda ecoam em sua mente.  Esse foi um dos principais fatores, se não o principal, dele ter se tornado um cara fechado pra muitas coisas. Seu pai, desde a morte de sua mãe, o incentivou a se apegar a algo. E porque não a música? Já era algo que corria em suas veias...
A relação com o seu pai nunca foi das melhores. Com o seu amadurecimento, veio os questionamentos, e com isso, os conflitos.  Incontáveis foram às vezes em que dormiu fora de casa. Em muitas delas apenas levava seu violão e vagava por ai. No fim das contas, gostava. Pois muitas de suas composições vieram dessas noites de peregrino.Aos 13, foi para um colégio interno. Lá conheceu Rebecca Aimee. Cabelos castanhos escuro, aparentemente, 1,62 de altura; olhos Castanhos, porém com tons de verde, que se mostravam apenas ao pôr do sol. 
Ela o contava sobre coisas vividas. Ambos tão jovens... Mas com uma concepção madura do mundo.  Quando ela descobriu que ele sabia cantar, o pedia para fazer isso. Tinha dias que ela apenas queria ouvi-lo.  Não fez muitas amizades, pois além de ter ficado por apenas um ano, era invisível.  Sim... A vida dele podia ser resumida a essa palavra. Ao se desligar do colégio, prometeu a Rebecca que manteria contanto. E assim o fez. Após completar 16, percebeu que seu dom para música poderia lhe render algum dinheiro. Então, decidiu sair fazendo alguns shows em bares, pequenas casas de show...  Apesar de todo indiferença, seu pai ainda o incentiva. 
Sua rotina é resumida em viagens. Em uma dessas, um contrato para seu primeiro Cd; já aos 18. 
É então que, em suas férias, recebe o convite da Rebecca para ingressar em um acampamento. O Camp Song.